Beliau adalah murid Syekh Muda Waly al-Khalidy generasi awal, letingnya Abu Adnan Mahmud Bakongan. Abuya Jailani Kota Fajar lahir di Kluet Utara, Aceh Selatan pada tahun 1910 dan berkiprah secara luas di Kota Fajar dengan mendirikan lembaga pendidikannya yang dikenal dengan Dayah Darussa’adah sehingga beliau dikenal oleh masyarakat Aceh dengan sebutan Abu Kota Fajar.
Mengawali masa belajarnya beliau belajar langsung kepada orang tuanya mengenai dasar-dasar ilmu agama. Menginjak usia remajanya beliau mulai belajar di berbagai lembaga pendidikan kepada sejumlah ulama terpandang di wilayahnya.
Beliau disebutkan pernah belajar kepada ulama yang berasal dari Siem Aceh Besar, yang diutus oleh Tuanku Raja Keumala dan Abu Kruengkalee yaitu Abu Muhammad Ali Lampisang. Abu Muhammad Ali tiba di Labuhan Haji sekitar tahun 1921 dan membuka Madrasah Khairiyah sampai tahun 1930, banyak lulusan Madrasah Khairiyah yang kemudian menjadi ulama Aceh sesudahnya seperti Abuya Syekh Muda Waly al-Khalidy, Abu Adnan Mahmud Bakongan, Abu Haji Bilal Yatim dan termasuk pula Abuya Jailani Kota Fajar.
Setelah beberapa tahun di Madrasahnya Abu Ali Lampisang, Abuya Jailani Kota Fajar kemudian melanjutkan pendalaman keilmuannya kepada ulama asal Lhoknga yaitu Abu Syech Mud Blangpidie yang merupakan pendiri Dayah Bustanul Huda Blangpidie.
Abu Syech Mud juga ulama yang tiba di Blangpidie atas permintaan Ulee Balang Kuta Batee (nama lain Blangpidie) pada tahun 1927 setelah meletusnya perang antara Teungku Peukan dan Belanda pada tahun 1926. Kehadiran Abu Syech Mud Blangpidie memiliki arti penting mengingat beliau adalah salah satu syaikul masyayikh ulama Aceh Periode Awal.
Banyak muridnya yang juga menjadi ulama-ulama kenamaan di Aceh di antaranya adalah: Abuya Syekh Muda Waly, Abu Muhammad Arsyad atau dikenal dengan Abu Calang, Abuya Haji Abdul Hamid Kamal, Abu Adnan Mahmud, Abuya Jailani Kota Fajar, Syekh Muhammad Yatim Suak, Teungku Din Affany Samatiga, Abu Imam Syamsuddin Sangkalan, Abu Haji A.Ghafar Lhoknga dan banyak ulama lainnya.
