Momen paling ikonik adalah kemenangan atas Juventus di final Liga Champions 2003 dan “balas dendam” atas Liverpool di final 2007 setelah kekalahan dramatis pada 2005.
Petualangan di luar Italia
Usai delapan musim sukses di Milan, Ancelotti hijrah ke Inggris untuk menangani Chelsea. Ia langsung menorehkan sejarah dengan membawa The Blues meraih treble domestik (Community Shield, Premier League, dan Piala FA) pada musim 2009/2010.
Karirnya berlanjut ke Prancis, menjadi pelatih Paris Saint-Germain pada Desember 2011. Meski gagal di musim pertama, Ancelotti sukses mempersembahkan gelar Ligue 1 musim 2012/2013 — gelar pertama PSG setelah hampir dua dekade.
Era keemasan di Real Madrid
Ancelotti kemudian ditunjuk sebagai pelatih Real Madrid pada 2013. Di musim pertamanya, ia mempersembahkan gelar Copa del Rey dan gelar ke-10 Liga Champions (La Décima) yang telah lama dinantikan. Ia juga meraih Piala Super UEFA dan Piala Dunia Antar klub sebelum didepak pada 2015 akibat kegagalan di musim kedua.
Setelah jeda setahun, ia melatih Bayern Muenchen pada 2016 dan memenangkan Bundesliga serta dua Piala Super Jerman. Namun, performa tak konsisten membuatnya dipecat pada 2017.
Pelatih asal Italia itu lalu sempat melatih Napoli (2018–2019) dan Everton (2019–2021) dengan hasil yang tidak begitu cemerlang.
Kembali ke Bernabeu dan cetak sejarah
Pada 2021, Ancelotti kembali ke Real Madrid untuk periode keduanya. Ia membawa Los Blancos menjuarai La Liga 2021/2022 — satu-satunya gelar domestik yang belum ia raih sebelumnya bersama Madrid — serta kembali menjuarai Liga Champions dengan mengalahkan Liverpool di final.
Musim 2023/2024, Ancelotti semakin mengukuhkan statusnya sebagai salah satu pelatih terhebat. Ia menambah koleksi trofinya bersama Madrid dengan menjuarai La Liga, Liga Champions kelima dalam kariernya, dan Piala Super Spanyol. Total, ia telah meraih 23 trofi sebagai pelatih hingga saat ini.
Namun, di musim 2024/2025 ini, ia dinilai nihil kreativitas dan sering kali kehilangan poin di klasemen liga domestik. Ia juga harus rela angkat kaki dari Liga Champion, usai Real Madrid takluk di tangan Arsenal dengan agregat 5-1.
